Usai membela timnas Inggris pada Piala Eropa 2016, Chris Smalling absen dalam seluruh persiapan pra musim Manchester United. Ia diberi waktu tambahan untuk rehat sejenak dari sepakbola. Namun risikonya, Smalling harus menghabiskan bulan Agustus untuk mempersiapkan kondisi fisik guna mengarungi musim 2016/2017.
Alhasil ia harus absen dalam laga Community Shield melawan Leicester City. Pemain asal Inggris ini juga absen dalam laga perdana Premier League karena sanksi larangan bermain yang ia dapatkan pada pertandingan final FA Cup musim 2015/2016.
Setelah itu, Smalling mulai dilibatkan di pertandingan berikutnya. Namun ia hanya bermain satu menit pada pertandingan melawan Southampton, dan bermain dengan jumlah menit yang sama pada pertandingan selanjutnya melawan Hull City.
Pemain berusia 21 tahun ini baru diturunkan sejak menit pertama saat United bertandang ke markas Feyenoord di ajang Europa League. Setalah itu, Smalling selalu dipercaya bermain penuh di enam laga United berikutnya. Bahkan ia beberapa kali menjadi kapten kala Wayne Rooney tidak bermain.
Namun petaka datang pada pertandingan melawan Fenerbache di akhir bulan Oktober. Ia mengalami cedera dan harus ditarik keluar pada pergantian babak. Jose Mourinho sendiri mengonfirmasi cedera yang dialami pemainnya tersebut namun masih berniat memainkan Smalling pada laga menghadapi Chelsea tiga hari berselang.
Smalling bermain pada laga tandang menghadapi The Blues yang sedang naik daun saat itu. Ia mendapat suntikan yang membuatnya dapat bermain namun ternyata hal tersebut justru membuat Smalling tidak tampil apik. Ia salah mengantisipasi umpan panjang pada menit pertama yang akhirnya berhasil dimanfaatkan oleh Pedro untuk membuka keunggulan bagi Chelsea.
Pemain bernama lengkap Christopher Lloyd Smalling ini akhirnya harus menepi. Dilansir dari Transfermarkt, Smalling tercatat baru pulih sekitar 52 hari kemudian dan melewatkan 12 pertandingan United. Smalling masuk sebagai pemain pengganti pada pertandingan melawan West Bromwich Albion di pertengahan Desember namun hanya bermain selama satu menit.
Ia kembali bermain dalam waktu yang banyak pada pengunjung tahun 2016 kala United menghadapi Middlesbrough. Smalling kembali menjadi andalan di lini belakang United dengan catatan 18 penampilan dari 20 pertandingan United hingga pertengahanan Maret, termasuk laga final EFL Cup menghadapi Southampton dan pertandingan Premier League melawan Leicester di mana Smalling tampil memkuau.
Pada pertandingan yang dihelat di King Power Stadium itu, Smalling sukses mencatatkan 19 sapuan, 1 tekel, dua intersep, dan 11 kali memenangkan duel udara. Performa impresifnya itu membuat United berhasil meraih cleansheet dan memenangkan laga dengan skor 3-0. Whoscored memberi rating sebesar 9,1 kepada Smalling.
Tapi sekali lagi ia harus berkutat dengan cedera. Kali ini ia mengalami cedera bahu saat membela timnas Inggris dan membuatnya absen pada semua pertandingan United di bulan April. Kondisi Smalling berangsur membaik dan ia kembali bermain pada pertandingan semi final Europa League kontra Celta Vigo. Fisiknya yang kembali pulih juga membuat Smalling tampil pada partai puncak Europa League menghadapi Ajax Amsterdam di mana ia mencetak satu asis dan tampil impresif dengan raihan delapan sapuan dan lima kali memenangkan duel udara.
Secara keseluruhan, Smalling tampil cukup baik musim ini. Namun cedera yang ia terima membuat Smalling harus melewati banyak pertandingan. Meski begitu, Mourinho sendiri masih berupaya untuk mendatangkan bek baru. Nama Victor Lindelof dipercaya menjadi salah satu kandidat terkuat. Menarik dinanti bagaimana kiprah Smalling bersaing dengan bek yang lebih muda pada musim depan.
