Pada musim keduanya menangani Setan Merah, Sir Alex Ferguson ketika itu melakukan beberapa perekrutan penting untuk musim 1987/1988. Selain mengesahkan Viv Anderson sebagai rekrutan pertama Fergie sepanjang sejarah, manajer asal Skotlandia tersebut juga merekrut Brian McClair. Dialah striker pertama yang direkrut di era kepelatihan Sir Alex.
Pada musim sebelumnya United memang bermasalah di sektor striker. Mereka hanya mencetak 52 gol dalam 42 pertandingan. Top skor mereka saat itu adalah Peter Davenport yang mencetak 16 gol di semua kompetisi. Torehan itu belumlah cukup untuk memenuhi ekspektasi Fergie. Maka dari itu dana 850 ribu pounds dikucurkan untuk pembelian Choccy (sapaan akrabnya).
Pemain yang pada delapan Desember ini berusia 54 tahun tersebut bukanlah pemain sembarangan. Ia adalah mesin gol Celtic selama empat tahun sejak 1983. Dalam empat musim bersama The Bhoys, ia mencetak 126 gol atau rata-rata 30 gol setiap musimnya. Angka-angka tersebut membuktikan kalau Choccy memang salah satu striker berbahaya di Skotlandia.
Musim pertamanya bersama United diakhiri Choccy dengan gemilang. Ia mencetak 31 gol di musim pertamanya berseragam merah. 24 diantaranya dibuat dalam ajang Liga Inggris. Catatan ini adalah yang terbaik sejak George Best pada musim 1967/1968 sebagai pemain United yang bisa mencetak lebih dari 20 gol di liga selama semusim. Ia hanya kalah dua gol dari top skor saat itu John Aldridge. Torehannya tersebut menghasilkan beberapa peningkatan dalam tubuh United terutama dari segi posisi klasemen dan angka mencetak gol.
Sayangnya musim pertama Brian McClair justru meninggalkan dosa kepada pendukung United. Ia dijadikan kambing hitam ketika United kalah dari Arsenal pada babak kelima Piala FA. Ia gagal mengeksekusi penalti sehingga United kehilangan kesempatan untuk meraih satu gelar pun.
Catatan gol Choccy menurun di musim keduanya. Ia hanya mencetak 16 gol di semua kompetisi. Hal ini disebabkan karena kedatangan Mark Hughes yang perlahan menggeser posisinya sebagai striker utama. Hal ini membuat posisi bermain Brian McClair berubah menjadi sedikit berada di belakang Hughes.
Hingga 1991, tidak ada prestasi yang bisa dibanggakan oleh Brian McClair. Bahkan setahun sebelumnya, ia mendapat label sebagai pemain yang memiliki temperamen yang sangat tinggi. Ia adalah pemicu dari pertarungan 11 pemain United melawan 10 pemain Arsenal dalam battle of the brawl karena tekel terlambatnya kepada bek Gunners, Nigel Winterburn.
Setelah meraih Piala Liga pada 1992, McClair akhirnya berhasil membawa United menjuarai Premier League pada 1993. Akan tetapi, musim tersebut menjadi musim dimana peran McClair sudah tidak dibutuhkan lagi sebagai striker oleh United. Kedatangan Eric Cantona membuat posisinya kembali berpindah menjadi pemain tengah.
Kedatangan Roy Keane semusim setelahnya membuat menit bermainnya menjadi makin terbatas. Meski turun dalam 38 laga, namun setengah diantaranya dilakoni McClair sebagai pemain pengganti. Kebijakan Premier League yang mulai menggunakan pemakaian nomor punggung tetap, membuat McClair harus kehilangan nomor sembilan yang sering dipakainya untuk diberikan kepada Andy Cole.
Peran McClair sendiri akhirnya benar-benar berakhir ketika kontraknya habis pada akhir musim 1997/1998. Ia meninggalkan United dengan catatan 127 gol dari 471 pertandingan serta tiga posisi bermain yang berbeda. Selepas dari United, ia kemudian bermain untuk klub Skotlandia, Motherwell selama semusim sebelum akhirnya gantung sepatu. Dan meski ia harus berpindah-pindah posisi selama di United, namun berkat itulah ia belajar arti dari sebuah kerja sama.
“Saya belajar banyak hal terutama kerja sama tim lebih penting dari keinginan pribadi. Orang hanya bisa sukses apabila dia mengorbankan kepentingan pribadinya demi kepentingan tim. Apa yang saya dapatkan di United sering saya ajarkan kepada tim-tim yang saya latih,” ujarnya.
Setelah sempat menjadi manajer tim reserves Manchester United, McClair ditunjuk oleh Federasi Sepakbola Skotlandia pada 2015 sebagai salah satu direktur pengembangan pemain sepak bola disana. Ia kemudian meninggalkan jabatan tersebut pada Juli 2016.
