Dalam empat pertandingan terakhir, Manchester United sulit untuk mengalahkan Leicester City. Mereka meraih satu hasil imbang dan tiga kali menderita kekalahan yang diraih secara beruntun. Pertemuan terakhir berakhir dengan kemenangan 4-2 Leicester di King Power Stadium.
Kemenangan 4-2 tersebut menjadi kemenangan pertama The Foxes atas United di Premier League setelah tujuh tahun atau ketika Leicester masih berstatus sebagai tim promosi. Ketika itu, United tumbang dengan skor 5-3 yang disebut-sebut oleh Louis van Gaal sebagai hari terburuknya selama melatih Manchester United.
Ketika itu, United dan Leicester sama-sama datang ke pertandingan ini dengan membawa satu kemenangan. United baru mengalahkan QPR 4-0 sedangkan Leicester mendapat tiga poin di kandang Stoke City. Namun, kedua kesebelasan menjalani awal musim 2014/2015 dengan seragam. Mereka sama-sama baru mengumpulkan lima poin dan terjebak di papan bawah. Mereka juga sama-sama kalah dengan cara yang memalukan pada Piala Liga. Leicester kalah di kandang dari Shrewsbury, sementara United babak belur dari MK Dons dengan skor 4-0.
Namun United tetap dianggap memiliki peluang yang jauh lebih baik untuk menang melawan Leicester. Meski masih tahap transisi setelah jeblok bersama David Moyes, namun nama-nama seperti Rooney, Van Persie, Herrera, Falcao, hingga Di Maria jelas jauh lebih mentereng ketimbang anak asuh Nigel Pearson tersebut.
Keunggulan itu terlihat jelas ketika United sudah unggul 2-0 saat laga baru berjalan 16 menit. Robin van Persie dan Angel Di Maria membuat United unggul. Namun semenit setelah gol Di Maria, Leonardo Ulloa memperkecil kedudukan menjadi 2-1 memanfaatkan umpan Jamie Vardy. Skor ini bertahan hingga babak pertama berakhir.
Sepakan tumit Ander Herrera kembali memperlebar keunggulan United. Gol yang disambut oleh kepalan tangan Van Gaal. Sang manajer merasa kalau tiga poin bisa mereka dapatkan mengingat para pemainnya menunjukkan penampilan yang memuaskan.
Akan tetapi, mimpi buruk bagi United baru datang ketika laga sudah melewati satu jam. Empat gol beruntun bersarang ke gawang David de Gea. Sebaliknya, United tidak bisa lagi menambah gol setelah mencetak gol ketiga. Hanya dalam waktu dua menit, David Nugent dan Esteban Cambiasso membuat keunggulan menjadi sama 3-3.
Vardy yang sebelumnya menjadi kreator tiga gol timnya kemudian menjadi pencetak gol untuk membuat Leicester membalikkan kedudukan. Memanfaatkan pertahanan United yang mulai kocar-kacir, Vardy melepaskan diri dari kawalan Tyler Blackett untuk mengecoh De Gea. Blackett sendiri kemudian mendapat kartu merah setelah pada menit terakhir menjatuhkan Vardy di kotak penalti. Eksekusi Ulloa membuat United tumbang dengan skor 5-3.
Hasil tersebut membuat perjalanan United di musim pertama kepelatihan Van Gaal semakin terpuruk. Kekecewaan bisa terlihat dari ekspresi Ryan Giggs yang tertangkap kamera sedang mengusap wajahnya. Begitu pula dengan Van Gaal yang setengah jam sebelumnya terlihat percaya diri kalau timnya bisa meraih kemenangan.
“Saya harus katakan kalau kunjungan kami ke kandang Leicester pada September 2014 adalah hari terburuk saya sebagai manajer Manchester United. Selama 25 tahun, saya sudah pernah mengalami kekalahan serupa. Bersama Barcelona, saya pernah kalah 4-3 setelah unggul 3-0, namun pertandingan hari ini bisa menjadi cerita yang berbeda,” kata Van Gaal.
Van Gaal sendiri menyoroti permainan timnya yang tidak bisa bertahan dengan baik. Lima gol Leicester semuanya hadir hanya dari lima shoot on target yang mereka punya. Dua diantaranya dari penalti. Koordinasi antara Blackett dan Smalling juga tidak berjalan dengan baik.
“Kamu tidak bisa bilang kalau pertahanan kami lemah. Namun dalam situasi bertahan, seluruh pemain harus punya tanggung jawab yang sama, bukan hanya pemain belakang tertentu,” katanya.
Kekalahan ini juga memunculkan beberapa rekor buruk bagi Setan Merah seperti pertama kalinya mereka kebobolan empat oleh tim promosi sepanjang sejarah Premier League. Selain itu, ini juga menjadi kali pertama United kalah setelah unggul dengan selisih dua gol.