Dari 11 kesebelasan asal Spanyol yang pernah dihadapi United, hanya ada dua tim yang tidak bisa mereka kalahkan. Yang pertama adalah Sevilla, lalu yang kedua adalah Atletico Madrid.
Pada awal musim, sebenarnya ada tiga tim Spanyol yang tidak bisa mereka kalahkan. Satunya lagi adalah Villarreal. Namun, tabu itu akhirnya bisa dipatahkan setelah mereka dua kali mengalahkan Si Kapal Selam Kuning pada babak grup. Kemenangan di El Madrigal pula yang memastikan Setan Merah lolos sebagai juara grup kala itu.
Undian 16 besar kemudian mempertemukan kembali United dengan klub asal Spanyol. Kali ini adalah juara La Liga musim lalu, Atletico Madrid. Laga di Wanda Metropolitano nanti mempertemukan dua tim yang sedang kesulitan menemukan konsistensi untuk berada di papan atas.
Pertandingan ini juga menjadi pertemuan pertama kedua kesebelasan setelah hampir 31 tahun tidak bertemu. Sepanjang sejarahnya, baik Atletico dan United hanya bertemu dua kali dan dalam dua laga itu United tidak pernah menang.
Dua pertemuan tersebut terjadi pada Piala Winners 1991/92. Ajang Piala Winners saat itu merupakan ajang Eropa prestisius nomor dua setelah Piala Champions. Ketika Piala Champions masih mementaskan tim yang menjadi juara liga, maka Piala Winners berisi tim-tim yang menjadi juara di kompetisi piala.
Pada saat itu, United menjadi wakil Inggris (bersama Tottenham) meski di liga mereka hanya finis pada posisi enam. Hal ini tidak lepas dari status Setan Merah yang menjadi juara bertahan kompetisi ini musim sebelumnya. Sedangkan Atletico lolos karena menjadi juara Copa Del Rey.
Baik Atleti dan United juga sama-sama dilatih oleh manajer legendaris. United dilatih oleh Alex Ferguson, sementara Luis Aragones ada di sisi yang berlawanan.
Kedua kesebelasan sukses menyingkirkan lawannya masing-masing pada ronde pertama. United mengalahkan Athinaikos dengan agregat 2-0 sedangkan Atletico mengalahkan Fyllingen dengan agregat 8-2.
Undian langsung mempertemukan mereka pada ronde kedua dengan Atletico menjadi tuan rumah pada leg pertama. Saat itu, kedua tim sama-sama menurunkan pemain terbaiknya. Los Rojiblancos memiliki Abel Resino, Bernd Schuster, serta Manolo sang top skor mereka di La Liga. Di sisi lain, nama pemain United bisa dibilang jauh lebih tenar karena ada Peter Schmeichel, Steve Bruce, Bryan Robson, dan Mark Hughes.
Akan tetapi, nama besar tidak menjamin United akan mudah mengalahkan Atletico. Karena hal itu tidak terlihat sepanjang laga. Mereka tumbang dengan skor 3-0. Dua gol tercipta berkat sumbangan Paulo Jorge dos Santos Futre, lalu satu gol dari Manolo melengkapi kemenangan tersebut.
Sebenarnya, United bisa membawa pulang satu gol tandang jika tidak dianulir wasit. Padahal dalam tayangan ulang, Paul Ince berada pada posisi onside.
Tertinggal tiga gol jelas membuat misi United terbilang mustahil untuk bisa membalikkan keadaan. Meski begitu, Ferguson masih mencoba untuk memutarbalikkan prediksi tersebut. Ia pun melakukan rotasi dengan memainkan pemain yang sebelumnya tidak bermain macam Mark Robins dan Ryan Giggs pada leg kedua.
Hasilnya terbilang efektif karena pada menit ke-4 Mark Hughes sukses membuka keunggulan. Sayangnya, gol kedua, ketiga, dan seterusnya, tidak bisa didapat oleh tim ini. Tragisnya, United justru kebobolan pada menit ke-68 berkat tendangan bebas Bernd Schuster. United pun tersingkir dengan agregat skor 4-1.
Langkah Atletico sendiri pada akhirnya terhenti pada babak delapan besar karena kalah gol tandang dari Club Brugge. Meski sama-sama tersingkir dari ajang Eropa, namun kedua kesebelasan pada akhirnya bisa menutup kompetisi 1991/92 dengan raihan trofi. United mendapat gelar Piala Liga pertama setelah mengalahkan Nottingham Forest 1-0, sedangkan Atletico kembali mempertahankan gelar Copa del Rey setelah mengalahkan Real Madrid 2-0.
