Era 80-an menjadi awal dari hadirnya pemain asing dalam skuat Manchester United. Sayangnya, dua pemain asing pertama yang direkrut United sama-sama tidak memberikan kontribusi yang positif. Kariernya berjalan sangat singkat.
Yang pertama adalah pria Serbia bernama Nikola Jovanovic. Ia direkrut United pada Januari 1980 oleh manajer mereka saat itu, Dave Sexton. Sayangnya, karier Nikola sangat singkat yaitu dua musim saja. Pada 1982, ia hengkang ke Buducnost Podgorica. Itupun ia sempat dipinjamkan dulu ke klub yang sama setahun sebelumnya.
Sepeninggal Nikola, United kedatangan Arnold Muhren. Dia adalah pemain asal Belanda yang menjadi andalan Ipswich Town ketika mereka menjadi juara Piala UEFA musim 1980/1981. Sama seperti Nikola, karier Muhren juga sangat singkat. Ia hanya bertahun semusim lebih lama dibanding Nikola.
Baru pada rekrutan ketiga, United benar-benar mendapatkan pemain asing yang pas bagi skuat mereka. Dia adalah Jesper Olsen. Penggawa asal Denmark ini bermain selama empat musim lebih sedikit dan menjadi salah satu otak dari keberhasilan Setan Merah mendapat gelar Piala FA musim 1984/1985.
Karier Jesper sebagai pemain sepakbola dimulai dengan memperkuat Naestved IF. Pada usia yang belum genap 20 tahun, ia sudah menjadi pemain pilihan utama. Pada Juli 1980, ia bahkan mendapat panggilan dari tim nasional Denmark dan langsung melakoni debut ketika tim Dinamit bermain melawan Uni Soviet.
Meski kariernya di sepakbola Inggris baru dimulai pada 1984, namun Jesper sebenarnya sudah pernah berkarier di sana enam tahun sebelumnya. Saat itu, ia sempat menjalani trial bersama Arsenal dan sempat mencetak gol ketika bermain bersama tim reserve. Akan tetapi, kesempatan itu tidak membuatnya berjodoh dengan Gunners melainkan bersama raksasa Belanda, Ajax Amsterdam.
Di ibu kota Belanda tersebut, Jesper menadi bagian penting kesuksesan Ajax meraih dua gelar Liga Belanda dan Piala Belanda. Selain itu, ia selalu menjadi pemain inti di sisi kiri penyerangan meski Ajax dilatih oleh dua pelatih berbeda yaitu Kurt Linder (1981/1982) dan Aad de Mos (1982/1983).
Meski posturnya hanya 168cm, namun Jesper mengimbanginya dengan kecepatan dan akselerasi yang merepotkan lawan-lawannya. Hal ini yang kemudian membuatnya dijuluki The Flea. Hal ini yang membuat Linder saat itu menyebut Jesper sebagai pemain muda paling berbakat di skuat Ajax karena ia memiliki pemahaman teknik dan taktik yang mumpuni.
Namanya kembali mencuat setelah ia berkolaborasi dengan legenda Johan Cruyff saat Ajax bertanding melawan Helmond Sport pada 5 Desember 1982. Ia dengan jeli menyambut operan Cruyff pada saat penalti sebelum mengembalikannya kembali kepada Cruyff untuk dikonversi menjadi gol. Pad Euro 1984, ia menjadi bagian dari keberhasilan Denmark melangkah ke semifinal sebelum dikalahkan Spanyol.
Segala pencapaiannya bersama Ajax ini membuatnya direkrut Manchester United sebulan setelah Euro. United mengeluarkan uang 350 ribu pounds yang saat itu bisa dibilang cukup mahal bagi seorang pemain asing yang kehadirannya saat itu sangat langka di sepakbola Inggris.
Berbeda dengan di Ajax, Jesper sama sekali tidak mendapatkan trofi liga domestik bersama Setan Merah. Hal ini terbilang wajar mengingat United saat itu masih menjadi tim yang sedang membangun kekuatannya kembali setelah ditinggal Matt Busby. Meski begitu, ia tetap menjadi pemain penting di sana sekaligus membuat Setan Merah rela melepas Arnold Muhren yang sebelumnya adalah pilihan utama United di sektor sebelah kiri penyerangan.
Satu-satunya trofi yang ia berikan kepada United adalah Piala FA musim 1984/1985. Saat itu, mereka bermain melawan Everton yang bertekad menutup musim kompetisi dengan meraih gelar ganda. Jesper sendir bermain 90 menit dalam pertandingan yang dimenangkan Setan Merah 1-0 melalui gol Norman Whiteshide.
Pada 22 Februari 1986, Jesper membuat hat-trick ketika mereka menang 3-0 melawan West Bromwich Albion. Musim 1985/1986 sebenarnya bisa menjadi kesempatan Jesper meraih trofi liga pertama untuk United. Mereka sempat memenangi 10 laga pertama dan sempat menjadi pemimpin klasemen. Sayangnya, performa United berantakan ketika memasuki pertengahan musim yang membuat mereka hanya finis pada posisi keempat.
Pada musim yang sama, Jesper sebenarnya kedatangan pesaing yaitu Peter Barnes. Pembelian Peter saat itu bertujuan sebagai pelapis dirinya apabila ia mengalami cedera. Namun ketika ia kembali bugar dan penampilannya kembali konsisten, Barnes dilepas ke Manchester City pada 1987.
Ia juga kembali masuk skuat Denmark untuk Piala Dunia 1986. Sukses mencetak dua gol dan membawa mereka menduduki posisi teratas grup E, ia kembali menambah pundi-pundi golnya setelah membuka keunggulan pada babak 16 besar melawan Spanyol. Sayangnya, sepuluh menit setelah ia mencetak gol, Jesper justru memberikan bola gratis kepada Emilio Butragueno untuk menyamakan kedudukan. Lepas dari kesalahan tersebut, Denmark tidak bisa menahan gempuran Spanyol dan membuat mereka kalah telak 5-1.
Masa-masa buruk Jesper belum kunjung berakhir setelah kejadian tersebut. Sekembalinya ke Manchester, ia disingkirkan pelatih Ron Atkinson dan melakukan latihan terpisah dengan Remi Moses. Ia siap dijual oleh Ron sebelum kabar baik menghampirinya ketika pelatihnya dipecat karena penampilan buruk sepanjang 1986.
Masuknya Alex Ferguson kemudian menyelamatkan karier Jesper dan memberikan dia kesempatan bermain dua musim lagi. Bahkan demi Jesper, Fergie rela tidak merekrut John Barnes dari Watford meski penggawa timnas Inggris tersebut adalah target utamanya.
Akan tetapi, kepercayaan Fergie tidak bisa dimanfaatkan dengan baik oleh Jesper. Ia kesulitan beradaptasi dengan taktiknya. Selain itu, permainan sepakbola Inggris yang mulai berubah juga membuatnya terpinggirkan. Pada November 1988, ia dijual ke Bordeaux dengan nilai 400 ribu pounds. Posisi kedua di liga Inggris menjadi torehan terakhirnya bersama Setan Merah.
Sepeninggal Jesper, sisi kiri United kemudian diperkuat oleh dua pemain yang beberapa tahun ke depan menjadi legenda mereka. Keduanya adalah Lee Sharpe dan Ryan Giggs.
