Selain mendapat klub yang memberinya kesempata bermain, Gillespie juga mendapatkan kesebelasan yang bisa memberinya gaji tinggi sebagai seorang pemain sepakbola. Sayangnya, ia tidak mampu menangani banyaknya uang yang ia terima hingga harus terperosok dalam kelamnya dunia judi.
Meski telah menolak permintaan Fergie yang ingin merekrutnya kembali, namun hal ini tidak membuat hubungan keduanya menjadi renggang. Keduanya tidak pernah bermasalah satu sama lain. Bahkan Gillespie memuji mantan manajernya tersebut sebagai sosok yang menakutkan dengan cara yang benar.
Berkat Fergie juga Gillespie bisa mendapatkan banyak uang ketika direkrut Newcastle United pada 1995. Saat itu, ia tidak punya agen yang bisa membahas perihal kontrak atau gaji yang akan ia dapatkan. Fergie kemudian masuk sebagai manajernya sekaligus agen si pemain untuk berbicara dengan Kevin Keegan, manajer Newcastle United saat itu.
Di United, Gillespie hanya mendapat gaji 250 paun per pekan (5 juta rupiah dengan kurs sekarang). Agar bisa mendapatkan gaji yang banyak, Fergie menyebut kalau Gillespie mendapat gaji 600 paun bersama United. Aksi tipuan Fergie ini berhasil karena Gillespie mendapat gaji 1.200 paun per pekan (23 juta rupiah kurs sekarang). Di era 90-an jumlah segitu sudah termasuk tinggi untuk ukuran pemain muda. Mungkin ini menjadi kenang-kenangan terakhir Sir Alex sebagai ucapan terima kasih kepada Gillespie yang sulit menemukan masa depannya di United.
“Kami pergi untuk bertemu Keegan dan beberapa direktur dengan Sir Alex sebagai agen saya. Saya tidak tahu apa dia pernah melakukannya sebelumnya. Saya tahu apakah dia pernah menjadi agen lagi. Dia bertanya pada ibuku untuk menjadi agen saya dan dia menyetujuinya.”
Jejak karier Gillespie sebenarnya sangat bagus. Meski tidak pernah merasakan tim kelas wahid, namun ia beberapa kali merasakan nikmatnya bermain untuk kesebelasan yang tampil di kompetisi tertinggi seperti Blackburn, Leicester City, dan Sheffield United. Sayangnya, kariernya tercoreng karena hobinya bermain judi.
Judi menjadi candu yang sulit dilepaskan oleh Gillespie selama masih berkarier sebagai pemain. Ia pernah kehilangan tujuh juta paun di meja judi. Bahkan ia pernah kehilangan 62 ribu paun (1,2 miliar) hanya dalam waktu dua hari. Menghilangkan kebosanan menjadi alasan ia memilih menghabiskan waktu dengan main judi.
“Saya bosan pada awalnya di Newcastle. Pada usia 19, saya tinggal selama lima sampai enam bulan di sebuah hotel di kota yang menurut saya aneh. Anda selesai berlatih pada pukul setengah satu siang. Tidak seperti kebanyakan pemain yang punya keluarga, saya langsung pulang ke hotel dan bermain judi sampai sore.”
Judi adalah awal dari kemiskinan. Begitulah kata Rhoma Irama. Ini pula yang menimpa Gillespie dalam kehidupannya. Sulit mengontrol nafsu bermain judi sempat membuatnya jatuh miskin. Pada usia 35 tahun, ia dinyatakan bangkrut dan memiliki utang sebesar 137 ribu paun.
“Saya berinvestasi dengan baik tapi saya juga mendapat musibah karena ada seseorang yang kabur membawa 500 ribu paun dari saya. Setelah itu, penghasilan saya terus menurun sepanjang waktu. Anda punya hutang dan bohong jika saya berkata kalau saya bisa tidur pada malam hari. Bangkrutnya saya adalah beban dalam diri saya,” katanya menambahkan.
Lucunya, judi menjadi salah satu faktor mengapa hubungan Ferguson dengan Gillespie begitu akrab. Meski Sir Alex Ferguson tidak suka melihat pemainnya bermain judi, namun Fergie dikenal sebagai sosok yang juga suka bertaruh. Salah satu orang yang sering dimintai saran tentang judi adalah Gillespie sendiri.
“Dulu, judi bukan hal yang tabu seperti sekarang. Pada hari Jumat, dia akan duduk, memantau, dan menelepon saya untuk berkata: ‘Bisakah Anda menempatkan taruan ini untuk saya?’ Saya berharap dia bisa menang. Jika menang, maka saya kebagian beberapa paun lebih banyak,” tutur Gillespie.
Kesalahan pada masa lalu ini yang membuatnya sadar kalau apa yang sudah ia lakukan adalah sebuah kesalahan. Beruntung, Gillespie masih menyisakan ruang dalam hatinya untuk berlapang dada. Masih ada rasa syukur yang diberikan pada kesempatan keduanya sebagai seorang manusia.
“Sekarang, saya lebih mengendalikan diri dan menjadi lebih bijaksana. Saya sudah tidak main judi lagi sekarang,” katanya. “Saya beruntung karena saya punya kesempatan kedua. Narkoba, alkohol, dan judi, semuanya memberi rasa sakit. George (Best) tidak bisa mengatasinya hingga menghabiskan nyawanya. Saya mungkin bisa mati kalau merasakan ketiganya. Beruntung, saya hanya kecanduan judi dan bukan kecanduan dua yang lainnya,” katanya.
“Saya menyesal kehilangan uang. Saya punya dua anak perempuan di Inggris dan seorang putra di rumah sehingga terkadang saya berpikir “Bagaimana jika saya tidak bermain judi..” Tetapi jika Anda terus berpikir, maka Anda tidak akan bisa bergerak ke mana-mana. Saya telah mengembalikan hidup saya setelah bangkrut. Selama saya sehat dan anak-anak saya sehat, maka itu jauh lebih penting bagi saya.”
Penyesalan memang selalu datang terlambat, namun alangkah baiknya kita tidak terjebak dalam jurang penyesalan terlalu dalam. Masih banyak waktu bagi kita untuk belajar dari kesalahan yang sudah kita perbuat di masa lalu. Itulah yang dilakukan oleh Keith Gillespie sehingga ia bisa bangkit dari keterpurukannya.
