Setelah mengakhiri karier sebagai pemain, Jim Ryan tidak serta merta meninggalkan sepakbola begitu saja. Ia kemudian memutuskan menjadi manajer. Tim cadangan Luton Town mejadi kesebelasan pertama yang ia latih. Pada 1990, ia kemudian diangkat menjadi manajer tim utama selama 18 bulan menggantikan Ray Harford.
Namun pada akhir musim 1990/1991, Jim dipecat. Sebuah keputusan yang begitu mengagetkan mengingat Jim sanggup membawa Luton kembali tidak terdegradasi dua musim berturut-turut. Posisinya saat itu digantikan oleh David Pleat.
“Saya dipecat pada akhir musim 1990/1991. Pada saat musim itu selesai, isi skuat Luton adalah pemain-pemain yang sebelumnya saya latih di tim cadangan dan mereka bertahan menghadapi semua rintangan. Namun demikian klub tetap memecat saya,” tuturnya.
Akan tetapi, Tuhan sudah menyiapkan lapangan kerja yang jauh lebih baik lagi bagi Jim. Sebulan kemudian, saat ia kembali dari Bank dan sedang membuat makanan untuk keluarganya, tiba-tiba sebuah telepon berbunyi. Telepon tersebut datang dari Sir Alex Ferguson yang meminta Jim untuk masuk menjadi salah satu pelatih mereka.
Jim kemudian berangkat ke The Cliff, pusat latihan United sebelum Carrington, pada Sabtu pagi. Di sana keduanya bertemu dan membicarakan banyak hal. Sampai kemudian Fergie beralih kepada topik utama tentang kesediaan Jim untuk menerima tawarannya sebagai pelatih. Tawaran tersebut ia pertimbangkan dulu sebelum ia memutuskan untuk berkata “iya” beberapa hari kemudian.
Betapa beruntungnya seorang Jim bisa bekerja sama dengan dua manajer hebat sepanjang masa klub ini. Setelah bersama Matt Busby sebagai pemain, kini ia bekerja sama dengan Sir Alex sebagai pelatih tim cadangan. Melihat jabatannya, tugas Jim sudah pasti adalah membentuk para pemain muda yang menimba ilmu di akademi agar bisa menjadi pemain tim utama suatu saat nanti.
“Saya senang bekerja dengan manajer. Kami berdua memiliki pengetahuan yang luar biasa tentang sepakbola Skotlandia. Tak lama kemudian, saya semakin paham seperti apa sosok Ferguson sebagai manusia.”
Man management menjadi aspek yang begitu dikagumi Jim ketika melihat sosok Ferguson. Suatu malam, ia pernah diam-diam pergi ke rumah sakit untuk melakukan operasi kecil yang membuatnya harus menginap semalam. Ia tidak memberi tahu Ferguson karena operasi itu itu tidak terlalu besar. Ia bahkan sudah bisa untuk kembali ke tempat latihan United keesokan paginya.
Pagi harinya, ia tiba-tiba kedatangan tamu dan tamu itu adalah Alex Ferguson. Saat ia menyebut kalau ia sudah bisa kembali lagi ke tempat latihan hari itu juga, Fergie melarangnya dan memintanya untuk istirahat sampai dia benar-benar pulih. Hal ini membuatnya kaget karena Fergie tidak diberi tahu kalau ia menginap semalam untuk melakukan operasi. Dedikasi kakek kelahiran 1941 tersebut terhadap rekan kerjanya yang membuat Jim semakin semangat untuk bekerja di United.
“Sepanjang perjalanan pulang, saya berpikir kalau saya harus rela mati untuknya sekarang. Apa pun yang bisa saya lakukan, apa pun yang perlu dilakukan, maka saya akan lakukan,” tuturnya.
Yang menarik, Jim seolah menjadi prioritas pertama bagi Ferguson apabila ia ditinggal oleh asistennya. Pada Desember 1998, ia diangkat untuk pertama kalinya sebagai asisten Fergie menggantikan Brian Kidd yang hengkang ke Blackburn Rovers.
Dua bulan kemudian, Jim kembali ke rutinitas biasanya yaitu menjadi manajer tim cadangan setelah Fergie menunjuk Steve McClaren sebagai asistennya. Namun ketika Steve hijrah ke Middlesbrough pada musim panas 2001, Jim kembali diminta untuk mengisi kursi kosong tersebut. Pada periode keduanya ini, ia bertahan cukup lama yaitu satu musim sebelum ia digantikan oleh Carlos Queiroz.
Banyak momen-momen berkesan yang ia alami saat mendalami peran sebagai tangan kanan Fergie. Salah satunya adalah ketika United menang melawan Tottenham Hotspur pada salah satu pertandingan terbaik mereka sepanjang sejarah. Ketika itu, Setan Merah menang 5-3 setelah tertinggal 0-3 pada babak pertama. Jim khawatir kalau Fergie akan ngamuk karena babak pertama yang tidak sejalan dengan kehendaknya. Akan tetapi, hanya dengan menciptakan keheningan saja United mendadak beringas pada babak kedua.
“Saya takut kalau ada piring atau gelas yang pecah pada saat itu. Saya melihat ada teko teh di sana dan manajer mendekati teko tersebut. Dia minum secangkir dan ketegangan meningkat. Saya berpikir apakah saya harus mengeluarkan kalimat sebelum dirinya?”
“Lalu dia berjalan ke ruang medis dan kembali ke depan tim utama semenit atau dua menit kemudian. Dia memandang semua orang seperti ingin marah, tapi yang dia lakukan hanya minum teh. Sisa dua sampai tiga menit lagi ia berkata kalau Mikael Silvestre masuk menggantikan Denis Irwin. Lalu dia berkata lagi: “sekarang, selesaikan.” Keluar dari stadion, United menang 5-3.”
Hal itu membuat Jim terinspirasi dan melakukannya ketika melatih tim cadangan. Saat United tertahan 0-0, ia langsung meniru gaya Sir Alex dengan lebih dulu meminta izin kepada Paul McGuinness. Hal itu ternyata manjur meski United hanya menang tipis 1-0.
Setelah Carlos Queiroz masuk menggantikan posisinya, Jim tidak kembali lagi sebagai manajer tim cadangan. Pada tahun 2002, ia mengisi peran baru sebagai direktur tim junior Manchester United. Jika sebelumnya, ia mempunyai tugas melatih tim cadangan, maka sekarang tugasnya mencari pemain-pemain berusia 12 sampai 20 tahun untuk masuk dalam akademi United. Danny Welbeck dan Tom Cleverley adalah beberapa nama yang merupakan hasil temuan dari Jim.
Satu dekade kemudian, ia memutuskan untuk pensiun. Usia yang semakin tua jelas menjadi pertimbangan utama. Sebuah dedikasi yang luar biasa mengingat nyaris 30 tahun ia habiskan hanya untuk United baik itu sebagai pemain maupun pelatih dan direktur. Ia sendiri menyebut kalau ia hanya beruntung bisa bekerja sangat lama untuk tim yang dicintainya.
“Tujuh tahun lamanya saya menghabiskan waktu sebagai pemain, dan sekarang 20 tahun lebih sebagai pelatih. Saya sangat beruntung karena selama saya di sana, tim ini selalu mendapatkan trofi. Selain itu, saya selalu ada di sana setiap United bermain di final Liga Champions. Prestasi itu sempurna bagi saya,” kata Jim.
Warisan Jim tidak hanya sebatas itu. Kini, keberhasilannya coba diikuti anaknya yang tiga dekade lalu diajak mampir ke Old Trafford. Sejak 2018 lalu, Neil diangkat menjadi manajer tim U-18 United menggantikan Kieran McKenna. Hasil kerjanya saat ini bisa dibilang cukup baik. Banyak talenta-talenta muda United yang diprediksi siap naik ke tim utama. Ia tentu berharap hasil kerjanya bersama pemain muda United bisa menyamai atau bahkan melebihi pencapaian ayahnya.
