Segudang pertanyaan hadir pada kubu Manchester United jelang musim 2018/2019. Salah satunya adalah bisakah mereka memutus rangkaian puasa gelar yang sudah berlangsung lima musim? Wajar pertanyaan tersebut muncul mengingat permainan mereka tidak terlalu bagus pada laga pra musim. Selain itu, pergerakan mereka di bursa transfer cenderung lambat.

Tidak hanya itu, keraguan atas penampilan Manchester United musim depan juga berasal dari manajer mereka, Jose Mourinho. Hal ini dikarenakan kiprah dari pria 55 tahun yang begitu buruk ketika memasuki musim ketiganya bersama sebuah kesebelasan.

Sepanjang 17 tahun karier kepelatihannya, Mourinho sudah menangani tujuh kesebelasan di antaranya Benfica, Uniao de Leiria, Porto, Chelsea, Inter Milan, Real Madrid, dan Manchester United. Dari tujuh kesebelasan tersebut, hanya dua klub saja yang dipegangnya selama tiga musim yaitu.

Ketika masuk pertama kali bersama Chelsea pada 2004, Mourinho dikontrak oleh Roman Abramovich selama tiga musim. Dua musim pertamanya diakhiri dengan keberhasilannya meraih juara liga primer plus piala liga. Ia berhasil memutus rezim Sir Alex dan Arsene Wenger yang begitu merajai Inggris sebelum dirinya datang.

Akan tetapi, Mourinho gagal mempertahankan gelar liga Inggris pada musim ketiganya. The Blues mudah sekali kehilangan poin dan mengumpulkan 11 kali hasil imbang. Hubungannya dengan Roman Abramovich pun memburuk sejak awal musim. Mourinho divonis gagal meski berhasil menyelamatkan mukanya melalui gelar Piala Liga dan Piala FA.

Mourinho kemudian dipecat Chelsea dua bulan saat dirinya memasuki musim keempat bersama Chelsea. Empat laga tanpa kemenangan plus mencetak gol serta hasil imbang melawan Rosenborg di Stamford Bridge yang sepi penonton menjadi alasan Roman untuk mendepaknya keluar.

Hasil serupa didapat Mourinho ketika ia kembali ke Chelsea pada 2013. Meski gagal pada musim pertamanya, ia membalas kepercayaan Roman dengan meraih gelar ganda pada musim 2014/2015. Akan tetapi, mimpi buruk kemudian hadir ketika memasuki musim ketiganya pada 2015/2016.

Mourinho yang sudah menandatangani kontrak empat tahun bersama Chelsea gagal menghindarkan Eden Hazard cs dari hasil buruk. Laga kandang Premier League ke-100 nya ditandai dengan kekalahan 1-2 dari Crystal Palace. Chelsea hanya meraih 11 poin dari 12 pertandingan di liga. Keterpurukan ini diperparah dengan masalah personalnya dengan dokter tim Eva Carneiro dan isu kalau ada beberapa pemain Chelsea yang mendesak Roman untuk mengusir Mourinho dari London.

Pada 17 Desember 2015, Chelsea akhirnya mengumumkan kalau kerjasama mereka dengan Mourinho sudah berakhir. Ia meninggalkan Chelsea di peringkat ke-16 dengan bekal sembilan kekalahan dari 16 pertandingan.

Selain Chelsea, klub yang juga dilatih Mourinho selama tiga musim adalah Real Madrid. Meski hanya meraih Copa Del Rey dan berada di bawah Barcelona pada musim pertama, ia berhasil membayar lunas kepercayaan Florentino Perez pada musim keduanya dengan meraih gelar La Liga sekaligus memecahkan rekor gol dan poin terbanyak selama semusim.

Sayangnya, pada musim ketiga Mourinho gagal mendongkrak prestasinya. Real Madrid kembali berada di bawah Barcelona dengan selisih poin 15 angka. Tidak hanya itu, Cristiano Ronaldo cs pun gagal meraih Copa Del Rey karena kalah dari Atetico di laga puncak. Sepanjang musim, kiprah Mourinho di Santiago Bernabeu lebih banyak diisi tentang konfliknya bersama Jorge Valdano, Sergio Ramos dan Iker Casillas.

Sejarah mungkin tidak selalu berulang. Akan tetapi, sejarah kadang berima. Dan sejauh ini rima itu sudah tersusun dengan baik. Mourinho yang gagal di beberapa klub setelah memperpanjang kontrak telah memperpanjang masa baktinya bersama United. Konflik internal pun terjadi di United. Tugas Mourinho saat ini tinggal mengubah hasil akhirnya apakah dia kembali menyelesaikan musim ketiganya dengan kegagalan atau mengubahnya menjadi musim ketiga penuh kejayaan.