Setelah menerima tawaran Sir Alex Ferguson, dimulailah hari-hari Ryan di Manchester United sebagai salah satu siswa akademi mereka. Pada awalnya, cukup sulit dan melelahan. Metode latihan dari kepala pengembangan bakat usia muda kala itu, Eric Harrison, bisa dibilang cukup keras bagi anak-anak yang akan beranjak dewasa. Apalagi karena program latihan dan bertanding membuat Ryan cukup sulit bertemu dengan keluarganya.

Kehadiran bocah lain yang satu angkatan dengannya di akademi membuat segalanya menjadi lebih mudah. Bocah tersebut adalah Nicky, yang bermain berhadapan dengan Ryan ketika tim muda United bertanding dengan Salford Boys. Kepribadian Nicky yang percaya diri dan senang bergurau membuat Ryan sedikitnya bisa tidak terlalu memikirkan keluarganya.

Ryan awalnya tidak menyangka bahwa keputusannya menerima tawaran Sir Alex Ferguson akan membawanya bertemu dengan para pemain berbakat potensial lain yang sepertinya di kemudian hari akan menjadi kawan dan sekutu yang setia. Selang setahun, Ryan bertemu dua orang siswa lain yang memberikan kesan pertama yang unik.

Yang pertama adalah bocah bernama Gary asal Bury. Gary merupakan tipe orang yang keras kepala. Karena hal ini, Ryan senang beradu pendapat dengannya. Adapun, Paul bertubuh kecil dan sangat pemalu. Bocah lain adalah David yang datang dari London. Kesan pertama Ryan soal David adalah bahwa bocah asal ibukota Inggris ini sombong sekali. Tetapi Ryan mengakui kalau David punya kemampuan yang sangat hebat. Ryan bersama kawan-kawannya menikmati segala keberhasilan di tingkat usia muda. Termasuk memenangi Milk Cup dan beberapa kompetisi lokal lain.

Sesuai janji, tiga tahun setelah Sir Alex datang ke rumah Ryan di hari ulang tahun ke-14 nya, Ryan disodori kontrak profesional pada ulang tahunnya yang ke-17 pada 29 November 1990. Ryan berkata pada manajemen United bahwa ia perlu waktu berpikir. Adalah sang nenek yang kemudian meyakinkan Ryan untuk menerima tawaran tersebut. Apalagi sang nenek tersebut jugalah yang ‘meracuni’ Ryan untuk menyukai Manchester United meskipun mereka tinggal di Wales. Dua hari kemudian, tepat pada 1 Desember 1990, Ryan menandatangani kontrak profesional pertamanya untuk Manchester United pada usia 17 tahun.

Ryan muda merasakan sensasi luar biasa ketika memasuki ruang ganti tim senior United. Ia bisa melihat dari dekat para pemain yang biasanya hanya bisa ia amati dari jauh. Mulai dari Bryan Robson, Gary Pallister, Brian McClair, dan kiper bertubuh raksasa, Peter Schmeicel. Ada rasa canggung dan takut yang luar biasa. Otak Ryan terus memunculkan pertanyaan “Bagaimana saya bisa ada di sini?” sampai “Apa yang harus saya lakukan sekarang?”.

Banyak pihak yang beranggapan bahwa Ryan hanya akan masuk tim tapi tidak diberikan banyak kesempatan bermain. Apalagi United kala itu masih memiliki Lee Sharpe yang berposisi sama dengan Ryan di sayap kiri dan hanya terpaut usia dua tahun lebih tua. Namun anggapan tersebut langsung dipatahkan ketika Ryan membuat debut pertamanya di Liga Primer Inggris hanya empat bulan setelah menandatangani kontrak profesional pertamanya. Pada 2 Maret 1991 menjadi hari yang diingat bagaimanaa Ryan memulai petualanggannya di kompetisi paling populer di planet bumi.

Tidak perlu waktu lama bagi Ryan untuk terus mencuri perhatian. Dua bulan setelah debut, Ryan mencetak gol perdananya untuk United. Gol itu menjadi spesial karena gawang lawan yang bobol adalah rival sekota Manchester City pada 4 Mei 1991. Hari itu, selain mencetak gol, Ryan yang pertama kali diberi kesempatan bermain penuh selama 90 menit pertandingan membuat semua mata terkesan. Kecepatan berlari dan kemampuan menggiring bolanya membuat para penggemar United mentasbihkannya sebagai George Best baru.

Di luar lapangan, ia disebut-sebut sebagai sosok yang akan merevolusi citra sepakbola. Beberapa surat kabar menyebutnya sebagai poster boy pertama Liga Primer Inggris. Popularitas Ryan hampir menyamai selebritas muda di Inggris Raya pada saat itu. Semua pemuda melihat Ryan dan beranggapan bahwa mereka bisa saja melesat terbang mewujudkan mimpi sama seperti yang dilakukan oleh Ryan.

Pada tahun-tahun tersebut Ryan juga beberapa kali masih bermain untuk tim muda United bersama kawan-kawan lamanya. Ryan bersama Nicky, David, Paul, serta Gary, berhasil memenangi Piala FA usia muda pada 1992. Keberhasilan tersebut ternyata menjadi momentum kesuksesan Ryan bersama kawan-kawan dekatnya di kemudian hari.

Ryan mungkin tidak menyangka bisa bahu membahu bersama Nicky, David, Paul, Gary, serta adiknya Phil, yang bergabung belakangan, untuk mencapai kejayaan yang tidak pernah mereka impikan sebelumnya. Tujuh tahun kemudian mereka melayang bersama-sama untuk membawa United meraih tiga gelar sekaligus; termasuk gelar juara Eropa kedua United setelah puasa hampir tiga dekade.

Dari sinilah masa-masa keemasan seorang Ryan Giggs tengah dirangkai.